Logo GenDocs.ru

Поиск по сайту:  


Загрузка...

Курсовая работа - Характеристика каротиноидов плодов и овощей - файл 1.doc


Курсовая работа - Характеристика каротиноидов плодов и овощей
скачать (1844.5 kb.)

Доступные файлы (1):

1.doc1845kb.24.11.2011 10:35скачать

содержание
Загрузка...

1.doc

Реклама MarketGid:
Загрузка...
Министерство образования и науки Российской Федерации

Федеральное агентство по образованию

(университет)

Кафедра товароведения и экспертизы продовольственных товаров

Курсовая работа

По дисциплине: «Товароведение и экспертиза продовольственных товаров»

Тема: Характеристика каротиноидов плодов и овощей

(тема КР)


Выполнила: студентка гр. .

Ф. И. О.

Руководитель: . доцент

Ф. И. О Уч. степень

Курсовая работа допущена к защите:

____________________________

Подпись руководителя

«____» __________________ 2010 г.

Курсовая работа защищена

с оценкой: ________________________

«____» ______________________ 2010 г.


Город

2010

Содержание

Введение 3

1. Обзор литературы 4

1.1. Химическая природа, свойства и виды каротиноидов 4

1.1.1 Физико-химические свойства каротиноидов 4

1.1.2 Химическая природа и виды каротиноидов 5

1.2 Содержание каротиноидов в плодах и овощах 10

1.3 Роль каротиноидов для организма человека 15

1.3.1 Значение и функции 15

1.3.2 Нормы потребления 18

1.3.3 Усвоение каротиноидов организмом человека 18

1.4 Методы количественного определения каротиноидов 19

1.5 Использование каротиноидов 22

Заключение 25

Список использованных источников 26

Введение



Каротиноиды — наиболее многочисленная и широко распространенная группа природных пигментов. Они обнаружены у всех представителей растительного царства как в фотосинтезирующих, так и в нефотосинтезирующих тканях, а также часто встречаются у микроорганизмов. Они полностью или частично обуславливают окраску многих животных, особенно птиц, рыб, насекомых, являются основой зрительных пигментов, ответственных за восприятие света и различение цветов. Они нерастворимы в воде, но растворяются в органических растворителях.

Каротиноиды образуются высшими
растениями, водорослями, фототрофными бактериями и рядом хемотрофных
бактерий. Кроме того, каротиноиды синтезируют некоторые ми-
целиальные грибы и дрожжи. Присутствуют каротиноиды также в организме некоторых
членистоногих, рыб, птиц и млекопитающих, но самостоятельно
эти пигменты не образуются, а поступают с пищей и служат источником обогащения организма витамином А. Каротиноиды находятся у растений и микроорганизмов в свободной форме, могут образовывать гликозиды, каротино-белко-
вые комплексы, но значительно чаще встречаются в виде эфиров
, длинноцепочечных жирных кислот.

К группе каротиноидов относят вещества,
окрашенные в желтый или оранжевый цвет. Наиболее известные представители каротиноидов — каротины — пигменты,
дающие специфическую окраску корням моркови, а также лютеин — желтый
пигмент, содержащийся наряду с каротинами
в зеленых частях растений. Окраска
семян желтой кукурузы зависит от присутствующих в них каротинов и каротинои-
дов, получивших название цеаксантина и криптоксантина. Окраска плодов тома-та обусловлена каротиноидом ликопином.
^

1. Обзор литературы




1.1. Химическая природа, свойства и виды каротиноидов




1.1.1 Физико-химические свойства каротиноидов



По химической природе каротиноиды относятся к огромному классу терпеноидов, включающих также эфирные масла, фитогормоны, стероиды, сердечные гликозиды, жирорастворимые витамины, млечный сок. Их углеводородная структура состоит из цепи двух или более изопренов (С5-углеводородов). Каротиноиды относятся к тетратерпенам; они состоят из длинных ветвящихся углеводородных цепей, содержащих несколько сопряженных двойных связей, заканчивающихся на одном (α-каротин) или обоих концах (β-каротин) кольцевой циклической структурой — иононовым кольцом.

Длинная цепь сопряженных двойных связей образует хромофор всех каротиноидов, что позволяет отнести их к природным пигментам. Человеческому глазу каротиноиды с 7–15 конъюгированными двойными связями видятся в цвете от желтого до красного. Их хромофорные электронные системы находятся также под влиянием других дополнительных двойных связей и различных функциональных групп (например, карбонильной, эпокси-группы и др.), которые также оказывают влияние на поглощение волн света определенных длин и, как следствие, на цвет молекул. [2]

К общим свойствам каротиноидов можно отнести их нерастворимость в воде и хорошую растворимость во многих органических растворителях (хлороформе, бензоле, гексане, петролейном эфире, четыреххлористом водороде и др.). Гидроксилсодержащие каротиноиды лучше растворяются в спиртах (метанол, этанол). Растворы каротиноидов в органических растворителях при спектрофотометрических исследованиях дают характеристические полосы поглощения в основном в видимой области спектра, а стереоизомеры показывают их также и в ультрафиолетовой области. Это один из наиболее точных показателей, используемых при идентификации этих веществ.

Характерной является также особенность каротиноидов избирательно абсорбироваться на минеральных и некоторых органических абсорбентах, что позволяет разделять их при помощи методов хроматографирования.

Для отдельных каротиноидов характерны некоторые специфические реакции, в том числе цветные. [10]

Следует учитывать, что каротиноиды в чистом виде характеризуются высокой лабильностью — они весьма чувствительны к воздействию солнечного света, кислорода воздуха, нагреванию, воздействию кислот и щелочей. Под воздействием этих неблагоприятных факторов они подвергаются окислению и разрушению. В тоже время, входя в состав различных комплексов (например, протеиновых), они проявляют большую стабильность. [9]

^

1.1.2 Химическая природа и виды каротиноидов



Известна классификация каротиноидов, основанная на раз-
личиях химического строения этих пигментов. Каротиноиды де-
лят, например, на каротины (содержат только углерод и водород)
и гидроксикаротиноиды, в молекулу которых входит также кисло-
род. Последние называют иногда общим термином ксантофиллы.
Другая химическая классификация делит каротиноиды на ацик-
лические, моноциклические и бициклические, Имеется также
классификация каротиноидов, в основу которой положены отли-
чия в функциональном значении этих пигментов. [3]

В зависимости от степени поглощения каротиноиды разделяются на 2 группы: каротины и ксантофилы. Все незамещенные каротиноиды — каротины. Они не содержат атомов кислорода, являются чистыми углеводородами и обычно имеют оранжевый цвет. Наиболее известный представитель этой группы — β-каротин. Каротиноиды, окрашенные в цвета от желтого до красного характеризуются наличием кислородсодержащих функциональных групп и называются ксантофилами. Продукты распада дифференцируются как апо-, секо- и норкаротиноиды.

Из-за многочисленных двойных связей, обычно циклического окончания молекул и наличия ассимметричных атомов углерода каротиноиды имеют разнообразные конфигурации и стереоизомеры с различными химическими и физическими свойствами. Большинство каротиноидов имеют цис- и трансгеометрические изомеры. Атом углерода с 4 различными заместителями обусловливает возможность оптических R- или S-изомеров. Эти различия между молекулами одной и той же формулы оказывают заметное влияние на физические свойства и на эффективность каротиноидов как пигментов.

Одна из характерных особенностей этих соединений — наличие в них зна
чительного числа сопряженных двойных связей, образующих их хромофорные
группы, от которых зависит окраска. Все натуральные каротиноиды могут рас-
сматриваться как производные ликопина — каротиноида, обнаруженного в пло
дах томатов, а также в некоторых ягодах и фруктах. Эмпирическая формула
ликопина С40Н56. Строение ликопина представлено на рисунке 1.



Рисунок 1 – химическая структура ликопина
Путем образования кольца на одном или обоих концах молекулы ликопина образуются его изомеры: α-, β- или γ-каротины (рисунки 2, 3, 4).



Рисунок 2 – химическая структура α-каротина.



Рисунок 3 – химическая структура γ-каротина.



Рисунок 4 – химическая структура β-каротина
Сопоставляя формулы, можно заметить, что α-каротин отличается от β-изо-мера положением двойной связи в одном из циклов, расположенных по концам
молекулы. В отличие от α- и β-изомеров γ-каротин имеет только лишь один цикл. [2]


Каротины являются веществами, из которых образуется витамин А. Поскольку
ликопин и каротины содержат 40 углеродных атомов, они могут рассматриваться-
как образованные восемью остатками изопрена. Все без исключения другие при-родные каротиноиды — производные четырех указанных выше углеводородов
: ликопина и каротинов. Они образуются из этих углеводородов путем введения
гидроксильных, карбонильных или метоксильных групп или же путем частичной
гидрогенизации или окисления. [4]

В результате введения в молекулу β-каротина двух оксигрупп образуется каротиноид,
содержащийся в зерне кукурузы и называемый цеаксантином С40Н56О2 (3,3'-диокси-β-каро-
тин), его строение представлено на рисунке 5.


Рисунок 5 – химическая структура цеаксантина
Введение двух оксигрупп в молекулу α-каротина приводит к образованию лютеина С40Н56О2 (3,3'-диокси-α-каро-
тина), изомера цеаксантина, обнаруженного наряду с каротином в зеленых частях растений. В результате присоединения к молекуле β-каротина одного атома кислорода с образованием фураноидной структуры получается каротиноид цитроксантин С40Н56О, содержащийся в кожуре цитрусовых (рисунок 6).



Рисунок 6 – химическая структура цитроксантина
Продуктами окисления каротиноидов с 40 углеродными атомами в молекуле являются кроцетин С20Н24О4, биксин С25Н30О4 и β-цитраурин С30Н40О2.

Кроцетин – красящее вещество, находящееся в рыльцах крокуса в соединении с двумя молекулами дисахарида гентиобиозы в виде гликозида кроцина. Кроцетин представляет собой дикарбоновую кислоту (рисунок 7).



Рисунок 7 – химическая структура кроцетина
Биксин – пигмент красного цвета, содержащийся в плодах тропического растения Bixa orellana, применяется для подкраски масла, маргарина и других пищевых продуктов (рисунок 8).



Рисунок 8 – химическая структура биксина
β-Цитраурин находится в кожуре плодов цитрусовых, его строение представлено на рисунке 9.



Рисунок 9 – химическая структура β-цитраурина
В бурых водорослях обнаружен каротиноид фукоксантин С40Н60О6, который принимает участие в процессе фотосинтеза в качестве так называемого вспомогательного пигмента (рисунок 10).



Рисунок 10 – химическая структура фукоксантина
В организме человека и животных каротиноиды играют важную роль в качестве исходных веществ, из которых образуются витамины группы А, а также «зрительный пурпур», участвующий в зрительном акте. В растительном организ-
ме каротиноиды играют важную роль в процессе фотосинтеза. [2]

Исходя из химического строения каротиноидов, содержащих значительное
количество двойных связей, можно предполагать, что они являются в растении
переносчиками активного кислорода и принимают участие в окислительно-вос-
становительных процессах. На это указывает широкое распространение расте
ниях кислородных производных каротиноидов — эпоксидов, чрезвычайно легко
отдающих свой кислород.

Примером такого кислородного производного может служить диэпоксид
β-каротина (рисунок 11). [19]



Рисунок 11 – химическая структура диэпоксида
β-каротина
Каротиноиды легко образуют перекиси, в которых молекула кислорода присоединяется по месту двойной связи и может затем легко окислять различные
вещества. Каротиноиды в качестве
основной структурной единицы имеют изопрен (рисунок 12).



Рисунок 12 – химическая структура изопрена

Фитол и каротиноиды так же, как терпены, гутта, каучук и рассматриваемые ниже стероиды, представляют собой изопреноиды.

В настоящее время фитол, каротиноиды, терпены, каучук, гутту, стероиды, а также убихиноны, пластохиноны, витамин Е и витамин К объединяют общим термином терпеноиды.

Исходным материалом для синтеза терпеноидов является радикал ацетила СН3СО, а промежуточным продуктом, образующимся при биосинтезе терпеноидов из соединений, содержащих активный ацетил, — мевалоновая кислота. [1]

^

1.2 Содержание каротиноидов в плодах и овощах



Несмотря на то, что каротин может быть получен с помощью химического синтеза, его производят преимущественно из природного сырья.

В качестве источников каротина используют растения, бактерии, водоросли и грибы с высоким содержанием целевого вещества.

Каротиноиды в зеленых листьях составляют примерно 0,07 — 0,2-
% при расчете на сухую массу листьев. В отдельных исключительных случаях наблюдается, однако, очень высокая концентрация каротиноидов. Например, в
пыльниках многих видов лилий содержатся очень большие количества лютеина
и каротиноида, называемого антераксантином. [21]

Каротиноидные композиции у различных групп и видов живых организмов не только отличаются по количественному содержанию, но и различны по качественному составу. Следует отметить, что в природе каротиноиды могут находиться в различных состояниях: в свободном виде они чаще встречаются в пластидах растений, мышечной ткани рыб, яйцах птиц, в виде эфиров жирных кислот — в хроматофорах и эпидермальных структурах растений, в форме каротин-протеинов — в эпидермальных тканях животных и т. д. [2]

В большинстве фруктов и овощей основным или иногда даже единственным источником активности ви-
тамина А является β-каротин. Единственным исключением здесь является морковь, содержащая пример-
но 30 каротиноидов в виде α-каротина. В таблице 1 приводится содержание других
каротиноидов в продуктах. Значения по криптоксантинам зачастую не диф-
ференцируют — преобладающей является их β-форма, а α-форма представлена гораздо меньшим количе-
ством. Содержание β-каротина эквивалентно сумме β-каротина и половины присутствующих α-каротина
и криптоксантинов; значение эквивалента ретинола составляет одну шестую от эквивалента β-каротина.
В ликопене активности витамина А не наблюдается. [22]


Таблица 1 - содержание каротиноидов в продуктах, мкг/100г съедобной части

№ п/п

Продукт

Каротиноидные фракции

α-Каротин

β-Каротин

β-Криптоксантин

Эквивалент каротина

Эквивалент ретинола




Бобовые
















1

Стручковая фасоль (мунг), сырая

20

20

20

40

7

2

Кормовые бобы, замороженные отварные без соли

12

220

0

225

37

3

Зеленая фасоль / французская фасоль, отваренная без соли

52

494

0

520

87




Горошек
















4

Зеленый горошек, сырой

19

290

0

300

50

5

Зеленый горошек, отваренный без соли

7

245

0

250

41

6

Зеленый горошек, замороженный, отваренный без соли

26

558

0

571

95

7

Зеленый горошек, консервированный, разогретый, без жидкости

15

526

0

534

89




^ Овощи разные
















8

Спаржа, сырая

10

310

0

315

53

9

Спаржа, отваренная в соленой воде

0

389

0

389

65

10

Баклажан, сырой

60

40

0

70

12

11

Баклажан, жаренный на кукурузном масле

110

70

0

125

21

12

Свекла, сырая

20

10

0

20

3

13

Морковь старая, сырая

4070

10400

0

12500

2080


Таблица 1 – продолжение

14

Морковь молодая, сырая

3380

6120

0

7810

1300

15

Морковь молодая, отваренная без соли

3420

5990

0

7700

1280

16

Морковь, консервированная разогретая подсушенная

729

1710

0

2070

345

17

Кабачки-цуккини, сырые

0

550

0

610

100

18

Кабачки-цуккини, поджаренные на кукурузном масле

0

450

0

500

83

19

Капуста кудрявая, сырая

0

3130

32

3150

525

20

Капуста кудрявая, отваренная без соли

0

3350

33

3380

560

21

Тыква (сорт карела), сырая

95

295

0

345

57

22

Салат-латук, сырой

0

1020

0

1023

171

23

Бамия, сырая

30

500

0

515

85

24

Бамия, отваренная без соли

29

450

0

465

77

25

Стручковый перец, капсикум, зеленый, сырой

9

260

0

265

44

26

Стручковый перец, зеленый, отваренный в соленой воде

8

235

0

240

40


Таблица 1 – продолжение

27

Тыква, сырая

14

445

0

450

75

28

Тыква, отваренная в соленой воде

29

940

0

450

75

29

Шпинат, сырой

0

3520

35

3540

589

30

Шпинат, отваренный без соли

0

3820

39

3840

640

31

Зеленый лук, сырой

0

2620

216

2630

438

32

Зеленый лук, отваренный без соли

0

2260

23

2270

378

33

Сладкая кукуруза (зерно), консервированная, разогретая, без жидкости

0

22

180

110

19

34

Сладкая кукуруза, в початке, цельная, отваренная без соли

0

14

115

71

12

35

Помидоры, сырые

0

564

0

564

94

36

Помидоры, жаренные на кукурузном масле

0

740

42

765

125

37

Помидоры, жаренные на гриле

0

1790

97

1840

306

38

Помидоры, консервированные

0

362

0

362

60




Фрукты
















39

Абрикосы, сырые

2

405

0

405

67


Таблица 1 – продолжение

40

Абрикосы, консервированные в сиропе

0

810

0

810

135

41

Авокадо

8

540

0

545

91

42

Ежевика, сырая

4

78

0

80

13

43

Ежевика с сахаром

3

61

0

62

10

44

Вишня, сырая

4

23

0

25

4

45

Вишня, консервированная в сиропе

4

15

0

17

3

46

Клементины

5

73

0

75

13

47

Крыжовник, с сахаром

3

40

0

41

7

48

Грейпфрут, сырой

9

12

0

17

3

49

Гуава, сырая

0

380

110

435

73

50

Киви

0

40

0

40

7

51

Мандарины, консервированные в собственном соку

7

92

0

95

16

52

Мандарины, консервированные в сиропе

7

105

0

105

18

53

Манго, зрелые, сырые

0

682

27

696

116

54

Дыня-канталупа

19

1760

0

1770

294

55

Арбуз

0

116

0

116

19

56

Нектарины

0

114

0

114

19

57

Апельсины

26

14

39

47

8

58

Маракуйя

410

360

370

750

125

59

Папайя, сырая

0

130

1365

810

135



Таблица 1 – продолжение

60

Персики, сырые

0

119

0

119

19

61

Груши, сырые

0

17

3

18

3

62

Груши, сырые, без кожуры

0

18

3

19

3

63

Слива, сырая

23

355

19

376

63

64

Сливы, консервированные в собственном соку

15

135

0

140

23

65

Сливы, готовые к употреблению

27

125

0

140

3

66

Мандарины сацума

5

73

0

75

13

67

Танжерины

6

94

0

97

16




^ Фруктовые соки
















68

Апельсиновый сок, без добавления сахара

2

5

21

17

3



^

1.3 Роль каротиноидов для организма человека




1.3.1 Значение и функции



Хотя многие аспекты физиологических функций каротиноидов остаются невыясненными до конца, можно с уверенностью утверждать, что они играют важную роль в различных физиологических процессах, без которых жизнь в существующей форме была бы невозможна.

Одна из важнейших функций каротиноидов — А-провитаминная активность. Человек и животные не способны синтезировать витамин А, который является незаменимым для зрения, роста, репродукции, защиты от различных бактериальных и грибковых заболеваний, нормального функционирования кожи и слизистых. Витамин А не образуется и в растительных тканях, и может быть получен только путем преобразования провитамин-А активных каротиноидов (прежде всего β-каротина, а также α-каротина, криптоксантина, 3,4-дигидро-β-каротина, астаксантина, кантаксантина и др.). [6]

Ранее исследования показывали, что β-каротин, будучи антиоксидантом, снижает вероятность заболеваний раком людей, употребляющих много продуктов, богатых β-каротином. Но последние крупные исследования показали, что β-каротин увеличивает риск раковых заболеваний у курильщиков. В ходе ряда исследований было доказано, что употребление β-каротина приводит к увеличению вероятности заболевания раком легких и раком простаты курильщиков, а также людей, работающих на асбестовом производстве .

Однако это действие каротина относится только к курильщикам и людям контактирующим с вредными веществами. Это связано с тем, что бета-каротин активизирует канцерогенные вещества, находящиеся в табачном дыме и асбесте. А канцерогены в свою очередь повреждают человеческие клетки и превращают их в раковые. [12]

В то же время, витамин А и его производные-
- ретиноиды - можно
использовать при нарушении процессов керотинизации, а также
для профилактики и лечения некоторых раковых заболеваний.
В основу этих рекомендаций положены данные о том, что рети-
ноиды способны влиять на рост опухолей путем воздействия на
иммунную систему, на дифференциацию ткани (особенно эпителиальной), на адгезивные свойства клеток и клеточные взаимодействия. Витамин А и его производные оказались эффективным средством при лечении прелейкемического синдрома, канце-
ромы языка, меланомы. Особенно ценным в действии ретиноидов
на опухоли является то, что эффект этих соединений основан
на иных механизмах подавления роста злокачественных клеток,
чем при использовании обычной цитотоксической хемотерапии. [2]

Представляет интерес влияние каротиноидов на эндокринную систему, особенно это касается полового развития и созревания, оплодотворения, прохождения репродуктивных процессов.

Еще одна важная функция — способность образовывать комплексы с протеинами. Известно, что маленькие молекулы (так называемые аллостерические эффекторы) изменяют агрегационное состояние протеинов, тем самым стабилизируя их протеиновую и энзимовую активность. Эта способность также обуславливает изменения проницаемости мембран.

Каротиноиды могут косвенно поддерживать водный баланс организма, способствуют работе обонятельных рецепторов и хеморецепторов.

Считается, что каротиноиды (ксантофилы) используются как запас кислорода в нейрональной дыхательной цепочке и потому важно их наличие в кислородных клетках и тканях.

Учитывая существующую взаимосвязь между высокой каротиноидной и кальциевой концентрацией, в особенности в компонентах митохондрий с каротиноидсодержащими мембранами, можно заключить, что эти липохромы играют большую роль в транспорте кальция через мембраны. [7]

Установлена иммуностимулирующая роль каротиноидов. Например, обнаружено, что рыбы с высоким содержанием каротиноидов были значительно более устойчивы к инфекционным и грибковым заболеваниям; цыплята — устойчивы к энцефалопатии и т.д. Каротиноиды увеличивают цитостатическую активность клеток-киллеров, замедляют рост опухоли и ускоряют ранозаживление. Они также проявляют аппетитстимулирующую активность (и физиологически, и этиологически).

Весьма важной, проявляющейся внешне, функцией каротиноидов является их способность обеспечивать яркую окраску организмов, которая может выполнять сигнальную функцию, нести информацию.

Отмечено, что продукты разложения каротиноидов также обладают специфическими физиологическими функциями: например, участвуют в синтезе фитогормонов. [8]

^

1.3.2 Нормы потребления



Согласно методическим рекомендациям по нормам рационального питания 6 мкг бета-каротина эквивалентны 1 мкг витамина А. Среднее потребление в разных странах 1,8-5,0 мг/сутки. Верхний допустимый уровень потребления не установлен. Физиологическая потребность для взрослых - 5 мг/сутки. Ликопина следует употреблять порядка 5 мг в сутки, верхний допустимый уровень потребления — 10 мг в сутки. Рекомендуемый уровень потребления лютеина в России — 5 мг в сутки. Верхний допустимый уровень потребления — 10 мг в сутки.

Благодаря контролируемому превращению бета-каротина в витамин А избыточное потребление бета-каротина не приводит к развитию гипервитаминоза А. Избыточный прием каротиноидов при различных заболеваниях (гиперлипемия, сахарный диабет, нефротический синдром или гипертиреоз) может вызывать гиперкаротедермию, которая проявляется в желтоватом оттенке кожи в основном ладоней и подошв стоп. При уменьшении или прекращении приема каротиноидов желтый цвет исчезает. [14, 16]

^

1.3.3 Усвоение каротиноидов организмом человека



Человек и животные не могут синтезировать каротиноиды de novo, их поступление зависит только от источников питания. Усвоение каротиноидов, как и других липидов, происходит в дуоденальной области тонкого кишечника. Под влиянием желудочно-кишечной среды (например кислотности желудочного сока), наличия специфических рецепторов протеинов каротиноиды могут разрушаться окислителями или энзимами или метаболизировать, как например β-каротин в витамин А в слизистой. Провитаминные свойства β -каротина и его окислительное преобразование в витамин А являются общими для всех животных. Согласно принятой гипотезе β -каротин превращается в витамин А в слизистой кишечника под воздействием фермента каротиндиоксигеназы. Молекула β -каротина, которая теоретически должна образовывать 2 молекулы витамина А, уменьшается с одного конца цепи в результате последовательного окисления до ретиналя (С20-соединения) и образует одну молекулу витамина А. Другие каротиноиды также могут проявлять А-провитаминную активность. [11, 24]

Установлено, что содержащиеся в продуктах питания каротиноиды далеко не полностью усваиваются организмом. Находясь внутри неповрежденных клеток растительных продуктов, каротиноды ресорбируются в кровь обычно в очень малой степени. Значительно лучше происходит усвоение из мелко измельченных и предварительно обработанных продуктов, в которых клеточные мембраны разрушены.

Кроме того, важным фактором для усвоения каротиноидов организмом является наличие жировой среды. Еще в 1941 году было установлено, что количество каротина, усвояемого организмом из сырой моркови при диете, лишенной жиров, не превышает 1%. При тех же условиях из вареной моркови усваивается 19% каротина. После добавления растительного масла усвоение каротина увеличивается до 25%. [5, 9]
^

1.4 Методы количественного определения каротиноидов



В настоящее время каротиноиды изучены очень хорошо. Замечательные успехи, достигнутые биохимией
в области выделения, очистки, установления структуры изучения биохимических
реакций каротиноидов, были сделаны благодаря гениальному по простоте и изяществу методу хрома-
тографического адсорбционного анализа, разработанному в 1903 г. М. С. Цветом.

^ Хрома-
тографический метод.
Принцип этого метода заключается в том, что сложная смесь различных окрашенных веществ, растворенных в каком-либо органическом растворителе, например смесь различных каротиноидов, полученная
путем экстрагирования листьев петролейным эфиром или сероуглеродом, про-
пускается через вертикально поставленную стеклянную трубку, наполненную
адсорбентом. В качестве адсорбента могут быть использованы карбонат кальция,
тальк, крахмал и другие вещества. Так как каждый из содержащихся в растворе
пигментов обладает определенной, только ему свойственной способностью адсорбироваться на заполняющем трубку адсорбенте, то происходит разделение этих
пигментов, и каждый из них концентрируется в строго определенном слое адсор-
бента. В стеклянной трубке с адсорбентом, называемой адсорбционной колонкой, полу
чается несколько полос, окрашенных в разные цвета, в зависимости от того, какой пигмент адсорбировался в том или ином слое адсорбента. Слой адсорбента, содержащий
тот или иной пигмент, вынимают из трубки, и адсорбированное вещество, отделенное таким образом от других присутствующих в растворе веществ, может быть
экстрагировано (элюировано) из адсорбента с помощью какого-либо другого раст-
ворителя, например спирта. Выделенные таким образом пигменты могут быть под-
вергнуты повторному хроматографическому анализу на других адсорбентах и с др
угими растворителями. Если данный пигмент представляет собой смесь двух
и трех изомеров, имеющих одинаковую эмпирическую формулу, но различающихся лишь незначительными особенностями своих структурных формул, то с помощью дальнейшего хроматографического анализа можно разделить такие,
весьма близкие по своим свойствам изомеры. Этим методом были разделены, выделены в чистом виде и исследованы три изомера каротина, имеюгцие одинаковую-
эмпирическую формулу С40Н56. С помощью хроматографического анализа было по-
казано также, что пигменты желтой кукурузы представляют собой смесь тр-
ех каротиноидов — лютеина, криптоксантина и цеаксантина. [9]

Хроматографический адсорбционный анализ, разработанный Цветом на смесях окрашенных веществ, в настоящее время нашел широчайшее применение при
разделении, выделении и исследовании самых разнообразных веществ, не обладающих окраской. Благодаря этому методу удается разделение, очистка и получение в чистом виде витаминов, аминокислот, белков, пептидов, ферментов, различных неорганических веществ и т. д. При разделении и идентификации очень-
малых количеств веществ исключительно большую помощь оказывает биохимикам
одна из разновидностей хроматографического анализа — так называемая распре
делительная хроматография на бумаге, разработанная английскими биохимиками
А. Мартином и Р. Сингом. Она основана на том, что различные вещества по-разному диффундируют и распределяются на листе фильтровальной бумаги, пропитанном смесью определенных органических растворителей.

Особенно чувствительными разновидностями хроматографии являются называемые тонкослойная и газовая хроматографии, которые находят все бол
широкое применение в биохимии, биоорганической химии и пищевой химии.

Газовая хроматография в настоящее время — наиболее точный и быстрый
метод анализа липидов. [13]

^ Методы извлечения каротиноидов. Традиционные методы извлечения каротиноидов из природных
объектов состоят в гомогенизировании биомассы при охлаждении
(процесс проводят обычно в присутствии антиоксидантов в темноте), извлечении пигментов полярными растворителями, например ацетоном или метанолом. Далее каротиноиды переводят
в неполярные растворители — гексан или петролейный эфир.
Индивидуальные пигменты получают путем хроматографирова-
ния в тонком слое адсорбента (силикагель, алюминий). При
использовании последнего сорбента разделение каротиноидов
целесообразнее проводить в системе растворителей, содержащей
различное количество гексана и ацетона. При разделении ксантофиллов перед тонкослойной хроматографией на силикагеле про-
водят предварительный щелочной метанолиз. Если каротиноиды
связаны с белками, то для их извлечения используют детергенты, например тритон Х-100 (2 %) или додецилсульфат натрия (1%).

Первоначальную информацию о строении выделенного каро-
тиноида дает исследование спектров поглощения пигмента в ви-
димой области. Эти данные наряду с принятыми химическими
методами исследования каротиноидов (озонолиз, восстановление NaBH4 и др.) позволяют составить представление о возможной
структуре пигмента. Далее определяют сравнительную поляр-
ность изучаемого пигмента в разных хроматографических сис-
темах.

Масс-спектрометрия. Масс-спектрометрия используется для установления молекулярной массы каротиноида и особенностей строения. Информацию о наличии определенных функциональных групп в пигменте
могут дать ИК- и ЯМР-спектры. Стереохимия каротиноида является конечным этапом его изучения. Наиболее полные данные
о стереохимии каротиноида можно получить, используя спектры
кругового дихроизма и низкотемпературные спектры поглощения
(при температуре жидкого азота). Окончательное заключение
о строении изучаемого каротиноида дают рентгеноструктурный
анализ и тотальный синтез полиена. Следует отметить, что все
перечисленные выше анализы могут быть проведены с небольшим
количеством образца (около 10 — 20 мг), что в значительной степени содействовало развитию в последние годы химии кароти-
ноидов. [9, 23]

^

1.5 Использование каротиноидов



Уже в течение многих лет каротиноиды широко применяются в сельском хозяйстве, медицине и пищевой промышленности. Их присутствие во многих природных продуктах делает их идеально пригодными для этой цели.

Каротиноиды получают с помощью химического синтеза и путем выделения из природных источников — растений и микроорганизмов. Химическим путем получают β-каротин, витамин А, β-апо-8-каротиналь, этиловый эфир β-апо-8-каротиновой кислоты, кантоксантин и ряд других каротиноидов, синтез которых осуществляется в заводских масштабах. Традиционными источника-
ми получения каротиноидов служат также некоторые растения -
морковь, тыква, трава, шиповник, облепиха и др. Наряду с этим все шире в тех же целях используют мице-
лиальные грибы и дрожжи. Как продуценты каротиноидов пред-
ставляют также интерес бактерии и водоросли. [20]

β-Каротин используют главным образом в пищевой промышленности, а также при изготовлении лекарств и косметических средств. β-Каротин и ликопин применяют как пигментные
вещества и красители при изготовлении таких пищевых продуктов, как - колбасы и ветчинные
изделия, сливочное масло. Как краситель
используют также β-апо-8-каротиналь, придающий оранжевую
окраску многим кондитер-
ским изделиям, сырам и овощным
пастам. [18]

В пищевые жиры, особенно в сливочное масло и маргарин, добавляют β-Каротин, благодаря чему организм получает дополнительное количество необходимого для него витамина А, а масло - более привлекательный цвет. Масло нагревают до 30'С и добавляют вы-
тяжку из моркови или β-каротин, который при такой темпера-
туре хорошо растворяется в масле. Водорастворимые или по крайней мере диспергируемые в воде производные β-каротина, кантаксантин и апокаротиноиды, применяются для окрашивания напитков и других пищевых продуктов. В Италии существует давняя
традиция добавлять каротиноиды в макаронные изделия. β-Ка-
ротин и β-апо-8-каротиналь добавляют также в сыры и овощные
пасты. Эти же каротиноиды используют для окраски яичного
желтка (β-апо-8-каротиналь добавляют в пищевой рацион кур). [2]


Часто каротиноиды-красители используют в сочетании с аскорбиновой кислотой, что обеспечивает большую стабильность пиг-
ментов. Для лучшей сохранности каротиноидов при использовании их в качестве красителей применяют также особые препара-
тивные формы пигментов. Каротиноиды растворяют в маслах
или готовят вододисперсные формы: в такой форме пигменты
заключают в микрокапсулы (наиболее удобная форма сохранения каротиноидов). Велико значение каротинои-
дов, в частности ликопина, при изготовлении колбас и ветчинных
изделий, где,они могут заменить нитрит натрия. Как краситель
используют также β-апо-8-каротиналь, придающий оранжевую
окраску леденцам, пищевым пастам, кексам и другим кондитер-
ским изделиям. [15]

В медицине каротиноиды используются главным образом для профилактики или лечения авитаминоза А. В этих случаях рекомендуется пищевой рацион, богатый каротиноидами, или специальные препараты. Вместе с тем, как недавно показано, при некоторых кожных заболеваниях, которые обостряются под действием солнечного излучения, каротиноиды играют защитную роль. В частности, большие дозы β-каротина значительно смягчают симптомы эритропоэтической Порфирии. Для этой болезни характерно нарушение метаболизма порфиринов, в результате чего они накапливаются в организме и начинают играть роль фотосенсибилизаторов. У таких больных под влиянием солнечного света появляется зуд, жжение и отечность. В настоящее время рассматривается также возможность использования каротиноидов. Кроме того, установлено, что –каротикаротиноиды оказывают терапевтический эффект на развитие рака
кожи, индуцируемого УФ-излучением или диметилбензантра-
ценном. [2]

Заключение



Каротиноиды представляют собой классический пример группы природных пигментов. Все члены этой группы обладают очень близкой структурой, основанной на сопряженном полиеновом хромофоре, который и обуславливает их светопоглощающие свойства. Они дают возможность наблюдать четкую корреляцию между максимумом поглощения и длиной хромофора. Каротиноиды чрезвычайно широко распространены у живых организмов и принимают участие во всех фотофункциях, обычно связанных с природными пигментами.

Использование каротиноидов в качестве пищевых добавок, красителей и провитаминов А уже происходит в большиз количествах и постоянно расширяется. Это связано с увеличением спроса на природные красители, которые часто предпочитают синтетическим красящим веществам, а также с налаженным промышленным производством каротиноидов. Если число каротиноидов, которые могут быть использованы, и особенно диапазон красок, который может быть получен, увеличаться, то применение каротиноидов станет еще более широким.

Несомненный интерес представляют данные о том, что β-ка-
ротин оказывает терапевтический эффект на развитие рака
кожи, индуцируемого УФ-излучением или диметилбензантра-
ценом. Установлено, что и другой каротиноид — кантаксантин,
а также полиен фитоин обладают антираковой активностью в
отношении рака кожи, индуцированного УФ-излучением.

Таким образом, изучение каротиноидов весьма перспективно и позволяет широко использовать эти соединения в промышленности, медицине и
сельском хозяйстве.
^

Список использованных источников



1. Карнаухов, В. Н. Биологические функции каротиноидов/ В. Н. Карнаухов. – М.: Наука, 1988. – 240 с.

2. Бриттон Г. Биохимия природных пигментов: пер. с англ. / Г. Бриттон. – М.: Мир, 1986. – 422 с.

3. Гудвин Т. Сравнительная биохимия каротиноидов: пер. с англ. Ф. В. Церевитина/ Т. Гудвин. – М.: Мир, 1974. – 541 с.

4. Гудвин Т. Введение в биохимию растений: Пер. с англ. под ред. В.Л.Кретовича/ Т. Гудвин, Э. Мерсер. – М., 1986. – 630 с.

5. Дмитровский  А. А.  Экспериментальная витаминология/ А. А. Дмитровский, Островская  Ю. М. - Минск.: Наука  и  техника,  1979. – 233 с.

6. Душейко А. А. Витамин А / А. А. Душейко. – Киев: Наукова Думка, 1988. – 512 с.

7. Конъ И. Я.  Биохимические  механизмы действия витамина А / И. Я. Конь. - М.: Ин-т  питания  АМН  СССР,  1987. – 216 с.

8. Коротилова А. И. Витамины / А. И. Коротилова, Е. П. Глушанков. – СПб.: 1976. – 273 с.

9. Кретович В. Л. Биохимия растений: Учеб. – 2-е изд., перераб. и доп.; для биол. спец. ун-тов / В. Л. Кретович. – М.: Высш. шк., 1986. – 503 с.

10. Метлицкий Л. В. Основы биохимии плодов и овощей / Л. В. Метлицкий.– М.: 1976. – 203 с.

11. Овчаров К. Е. Витамины растений / К. Е. Овчаров.– М.: 1969. – 492 с.

12. Кротов С. М. Популярная медицинская энциклопедия: 4-е издание/ С. М. Кротов, А. Г. Шлепаков - Ульяновск.: “Книгочей”, 1997. – 165 с.

13. Аркадьева З. А. Промышленная микробиология: Учеб.пособие для вузов по спец. «Микробиология» и «Биология» / З. А. Аркадьева, А. М. Безбородов, И. Н. Блохина [и др.]. – М.: Высш. шк., 1989. – 688 с.

14. Савинов Б.Г. Каротин (провитамин А) и получение его препаратов. / Б. Г. Савинов. - Киев: Наукова Думка, 1978. – 264 с.

15. Семенов В. Ф. Пигменты пищевых производств (меланоидины)/ В. Ф. Селеменов, О. Б. Руданов, Г. В. Славянская, Н. В. Дроздова. –М.: Дели принт, 2008. – 246 с.

16. Сисакян Н.М. Биохимия и физиология витаминов/ Н. М. Сисакян. – М.: Колос, 1953. – 254 с.

17. Скорикова Ю. Г. Полифенолы плодов и ягод и формирование цвета продуктов: учебник/ Ю. Г. Скорикова. – М.: Пищ. пром-ть. – 1973. – 230 с.

18. Слепнева А.С. Товароведение плодоовощных, зерномучных, кондитерских и вкусовых товаров / А.С. Слепнева, А.Н. Кудяш, П.Ф.Пономарев. –2-е изд., переработанное. – М.: Экономика, 2007. –243 с.

19. Стайлер Л.К. Биохимия/ Л. К. Стайлер.– М.: Мир., 1985. – 476 с.

20. Гончарова В. Н. Товароведение пищевых продуктов/ В. Н. Гончарова, Е. Я. Голощапова. - М.: Экономика, 1990 г. – 263 с.

21. Третьяков Н.Н. Физиология и биохимия сельскохозяйственных растений/ Н. Н. Третьяков, Е. И. Кошкин, Н. М. Макрушин [и др.]. - М.: Колос, 2000. – 180 с.

22. Химический состав и энергетическая ценность пищевых продуктов: справочник Мак Канса и Уиддоусона/ пер. с англ. под общ. ред. А.К.Батурина. – СПб.: Профессия, 2006. – 416 с.

23. Энциклопедический словарь - М.: Большая советская энциклопедия, 1955. – 864с.

24. Яковлева Н.Б. Химическая природа нужных для жизни витаминов/ Н. Б. Яковлева. - М.: Просвещение, 2006. – 120 с.


Скачать файл (1844.5 kb.)

Поиск по сайту:  

© gendocs.ru
При копировании укажите ссылку.
обратиться к администрации
Рейтинг@Mail.ru