Logo GenDocs.ru

Поиск по сайту:  


Загрузка...

Дипломная работа - Взаимодействие 1, 3-дегидроадамантанов с аллилгалогенидами - файл n1.doc


Дипломная работа - Взаимодействие 1, 3-дегидроадамантанов с аллилгалогенидами
скачать (2199 kb.)

Доступные файлы (1):

n1.doc2199kb.06.01.2013 13:23скачать

Загрузка...

n1.doc

  1   2   3   4   5   6   7   8
Реклама MarketGid:
Загрузка...
Аннотация
В работе изучено взаимодействие 1,3-дегидроадамантанов с аллилгалогенидами. Работа содержит литературный обзор, обсуждение результатов, экспериментальную часть, инженерные расчеты и выводы.

Работа содержит 65 страниц, 6 рисунков, 8 таблиц, 46 литературных ссылок.

Содержание
Введение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5

1 Литературный обзор. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7

1.1 Методы получения целевого продукта. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7

1.2 Анализ основной реакции. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .20

1.2.1 Физические свойства реагентов и продуктов реакции . . . . . . . . . . . . . . . . 20

1.2.2 Электронная структура реагентов. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 21

1.2.2.1 Строение 1,3-дегидроадамантана . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .21

1.2.2.2 Строение бромистого аллила. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .24

1.3 Химические свойства реагентов и продуктов реакции. . . . . . . . . . . . . . . . . .25

1.3.1 Химические свойства аллилов. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 25

1.3.2 Химические свойства 1,3-дегидроадамантана . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 26

2 Обсуждение результатов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .33 2.1 Химизм процесса. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 33 2.2 Идентификация соединений. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .34

2.3 Механизм реакции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 38

2.4 Кинетическая модель реакции. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .39

3 Экспериментальная часть. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 40

4 Инженерные расчеты . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 41

4.1 Выбор типа реактора . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 41

4.2 Расчет материального баланса. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 43

4.3 Расчет теплового баланса. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . 48

4.4 Операторная схема процесса. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 57

Выводы. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 61

Библиографический список . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 62

Введение
Адамантан – трицикло[3,3,1,13,7]декан – является трициклическим насыщенным мостиковым углеводородом состава С10Н16, состоящим из трех циклогексановых колец в конформации «кресло»; пространственное расположение атомов углерода в молекуле адамантана такое же, как и в кристаллической решетке алмаза. Впервые данное соединение было получено С. Ландой и В. Махачеком в 1933 г. при исследовании нефти Годонинского месторождения (Чехословакия). Впоследствии адамантан был найден в ряде нефтей других месторождений. Содержание адамантана в нефти в зависимости от ее характера составляет 0,03 – 0,0001 %, обычно это содержание больше для нефти с большим содержанием нафтеновых углеводородов. К настоящему времени в нефти найдено около тридцати углеводородов ряда адамантана, общее содержание которых в 10 и более раз превышает содержание самого адамантана. Затем были разработаны синтетические методы получения адамантана в лаборатории [1]

Целью данной работы является исследование взаимодействия 1,3-дегидроадамантана с бромистым и хлористым аллилами. Для достижения этой цели, нам необходимо решить ряд задач:

  1. Изучить взаимодействие 1,3–ДГА с бромистым и хлористым аллилами;

  2. Исследовать хромато–масс–спектр реакционной массы данного взаимодействия;

  3. Разработать эффективный метод получения 3-галоген-1-аллиладамантанов.

В работе мы будем использовать такой физико-химический метод анализа как масс-спектрометрия. Сущность метода масс-спектрометрии заключается в переводе молекул образца в ионизированную форму с последующим разделением и регистрацией образующихся при этом ионов. Масс-спектр позволяет сделать выводы о молекулярной массе соединения, его составе и структуре.

Поставленные перед нами цели являются чрезвычайно актуальными, поскольку соединения на основе адамантана представляют собой еще не достаточно изученное и активно развивающееся направление химической технологии. Кроме того, перспективность применения производных адамантана обуславливается набором специфических свойств: относительно большой размер адамантильного радикала (его диаметр составляет 5Е), высокая липофильность (растворимость в неполярных растворителях), конформационная жесткость. Последние два свойства особенно важны при создании новых лекарственных препаратов. Введение адамантильного радикала повышает, в целом, термическую стабильность вещества и его стойкость к окислению и радиационному облучению, что важно, в частности, при получении полимеров со специфическими свойствами. Вот лишь некоторые области применения производных адамантана:

  1. Входит в состав полимеров, отличающихся высокими температурами стеклования, размягчения, низкой усадкой. Подобные полимеры применяются для получения оптических стекол ;

  2. Используется в лазерах на органических соединениях для продления времени их работы, поскольку не имеет полос поглощения в ультрафиолетовом диапазоне ;

  3. Как сырье для получения медицинских препаратов, обладающих антивирусной (ремантадин, амантадин, троматадин) и неврологической активностью (в том числе для борьбы с болезнью Паркинсона). [1]



1 Литературный обзор

1.1 Методы получения целевого продукта


1.1.1 Бромпроизводные адамантана

1.1.1.1 1-бромметиладамантан

Нагревают 4 часа при 1000 1-гидроксиметиладамантан с насыщенным при 00 С раствором бромистого водорода в безводной уксусной кислоте. Выход 85% [2]:



1.1.1.2 3-бромметил-1-метиладамантан

Раствор спирта 1-метил-3-гидроксиадамантана в ледяной уксусной кислоте, насыщенной при 00 С бромистым водородом, нагревают на кипящей водяной бане 4 часа. Выход 97 % [2]:



1.1.1.3 3-( ? -бромэтил)-1-метиладамантан

Получают из спирта 1-метил-3-(?-гидроксиэтил)адамантана и насыщенного при 00 С раствора бромистого водорода в уксусной кислоте. Выход 97 % [2]:



1.1.1.4 2-(1-адамантил)-1,3,3-трибром-1-пропен

Смесь 2-(1-адамантил)-2-бромпропана и брома нагревают с обратным холодильником в течение 2 часов. Выход 61 %[3]:



1.1.1.5 2-(3,5,7-триметил—1-адамантил)-2-бромпропан

Соединение 2-(3,5,7-триметил-1—адамантил)пропен нагревают с раствором бромистого водорода в ледяной кислоте при 1000 в течение 10 часов. Выход 95 %[3]:


1.1.1.6 2-(3-бром-1-адамантил)-1,3,3-трибромпропен

Соединения 2-(3-бром-1-адамантил)-2-бромпропан и бром нагревают с обратным холодильником в течение 5 часов. Выход 95 %[3]:


1.1.1.7 2-(3,5,7-триметил-1-адамантил)-1,3,3-трибромпропен

Смесь соединения 1-изопропил-3,5,7-триметиладамантана и брома нагревают с обратным холодильником. Выход 97%[3]:


1.1.2 Хлорпроизводные адамантана:

1.1.2.1 1,3-диметил-5-хлорадамантан

К ClSO3H, охлажденной до 00 С, добавляли по каплям 1,3-диметиладамантан, перемешивали 1 час при охлаждении льдом и выливали на лед. Выход 75 %[4]:



1.1.2.2 1,3-диметил-5,7-дихлорадамантан

Смесь выдерживают при 0-50 С 60 часов. Выход 83 %[4]:



1.1.2.3 1,3,5-триметил-7-хлорадамантан

К 1,3,5-триметиладамантану, охлажденного до 50 С, добавляли ClSO3H. Смесь перемешивали 1 час, выливали на лед и экстрагировали CHCl3. Выход 92 %[4]:


1.1.2.4 При взаимодействии 1,3-ДГА с этиловым эфиром хлоруксусной кислоты (1), методом хромато-масс-спектроскопии установлено образование смеси продуктов реакции как по С-Н, так и по С-Сl связям, с преобладанием этилового эфира 2-(адамант-1-ил)-2-хлоруксусной кислоты (1а). Аналогичное наблюдалось и при взаимодействии 1,3-ДГА с этиловыми эфирами других 2-хлоркарбоновых кислот (2, 3)[5]:
  1   2   3   4   5   6   7   8



Скачать файл (2199 kb.)

Поиск по сайту:  

© gendocs.ru
При копировании укажите ссылку.
обратиться к администрации
Рейтинг@Mail.ru